Concernant la configuration, c'est assez basique pour du WEP. Il suffit de mettre ce genre de lignes de configuration dans /etc/network/interfaces :

iface wlan0 inet dhcp
    wireless-essid <ssid>
    wireless-key s:<mdp>

Lorsque je lance un ifup wlan0 une erreur étrange apparait dans les logs noyau :

Sep 26 13:47:25 ewok kernel: [ 1482.296364] ADDRCONF(NETDEV_UP): wlan0: link is not ready

Après quelques recherches sur le net je n'ai rien trouvé, je donne une chance au wiki debian et __BAM__. Au final ce qui va fonctionner pour mon problème est de rajouter deux lignes à mon /etc/network/interfaces :

iface wlan0 inet dhcp
    pre-up ip link set wlan0 up
    wireless-essid <ssid>
    wireless-key s:<mdp>
    wireless-ap any

PS: je n'ai pas eu besoin d'installer le paquet firmware-iwlwifi pour que ça fonctionne.